Синтез новых гетероциклических соединений на основе 1,3-диоксана

Abstract

Синтезирован 5-оксиметил-1,3-диоксан в условиях реакции Принса принципами электрофильных реакций на основе аллилового спирта с формальдегидом и были исследованы реакции его взаимодействия с ароматическими альдегидами. Полученные соединения охарактеризованы с помощью данных ИК, ЯМР 1 Н спектроскопии и результатами элементного анализа. Механизм реакции основан на электрофильном замещении атома водорода при углероде в α -положении относительно двух атомов кислорода в гетероцикле. В циклической системе 5-оксиметил-1,3-диоксана два атома кислорода, оттягивая электронную плотность с атомов углерода, увеличивают электронную плотность у межкислородного углерода. Поэтому α -положение имеет склонность к электрофильной атаке. Среди представителей 1,3 – диоксанов были обнаружены соединения с противовоспалительными и противовирусными свойствами.